交際を申し込む（告白する）のは、断られるかもしれないという心理的リスクを伴います。そのリスクは男性が負う方が望ましいです。3回以上、デートの誘いに乗ってくれた魅力的な女性には男性から積極的に交際を申し込みましょう。大丈夫です。男性に一定の好意を抱いていなければ女性は3回以上もデートの誘いに乗りません。
まずは、あなたの気持ちをストレートに女性に伝えましょう。大切なのは、デートを通じて女性の人柄を知って女性として好きになったこと、友人ではなく恋人としてこれからは交際して欲しいと思っていることを伝えることです。告白するシチュエーションにも拘りましょう。夜景が綺麗な公園や素敵なレストラン等、女性が思わず頷いてしまうようなドラマティックな環境を選んでください。男性が頑張ってくれたことを女性はずっと覚えています。その記憶が将来貴方を大きく救ってくれますから、頑張ってくださいね。
なお、告白の答えをその日にもらう必要はありません。悩んでいるようなそぶりを見せる場合は、女性のタイミングで答えをくれればいいと懐の深いところを見せましょう。告白をされるのは自分の存在や魅力を認められることですから誰しもがうれしいものです。男性に告白されて初めて恋が始まる女性もいます。女性の気持ちが高まるのを気長に待ってあげて下さい。それに、悩んでいるように見えても多くの場合、女性は直感的な答えを持っています。女性の建前に乗ってあげてください。
